Die Dinger mit Festplatte sollten keine Probleme machen, vor allem je kleiner sie sind. Außerdem laufen die nur kurz an, dann werden die Daten gepuffert (ich hab ein Microdrive in meiner Digicam, und das läuft nach 2 Jahren immer noch einwandfrei). Das ipod ist zwar stylisch, aber wie bereits erwähnt ist der Akku eine Schwachstelle. Es gibt allerdings auch andere Anbieter (Standard- BAtterien oder Akkus sind imho ein Vorteil, LiIon sind zwar leicht und haben eine hohe Kapazität, nur sind sie teuer, schwer zu bekommen und nach spätestens 2 Jahren reif für den Müll (typischerweise halten sie so 500 Zyklen und bauen vom ersten Tag an Kapazität ab))

Was hältst du von einem PDA, welcher auch Musizieren kann ? Ich bin mit meinem Palm T3 hochzufrieden (vor allem, weil er noch viel es andere auch kann), und die Laufzeit ist mit 4-6 Stunden (bei abgeschaltenem Display) auch ok. Du brauchst nur noch eine SD-Karte und ein ordentliches Player-Programm (Pocket-Tunes), welches Ogg Vorbis kann (da paßt gleich doppelt soviel drauf wie mit MP3, weil ogg besser komprimiert). Oder den Tungsten E, der kostet so um die 200 Eier... damit kannst du auch gleich die Fotos von der Digicam ansehen (wenn sie ne SD Karte hat..)

Von Pocket PCs kann ich eigentlich nur abraten. Windows aud einem Handheld ist lächerlich (versuch mal mit einem Stift nen rechten Mausklick )
Dort gibts eine nette Aufstellung, was es so in etwa gibt (nur zum ansehen, nicht gleich kaufen).

Praktisch finde ich auch die USB-Sticks, welche auch gleich MP3 abspielen können...