Bei mir läuft XP auf einem Celeron400 mit 512MB Ram, also müsste es auf deinem auch ganz gut klappen.
Was die Programme angeht, hab ich mir sowieso meist die aktuellsten versionen aufgespielt, aber ich erinnere mich das bei der umstellung auf XP kaum ein PRogramm Probleme gemacht hat, und da wos zicken gab hat der Kompatibilitätsmodus geholfen.
Bei Treibern sah das ganze aber natürlich anders aus, auch bei Software die praktisch auf einem Treiber basiert, wie z.b. die ScannerSoftware. Aber damit dürftest du inzwischen eigentlich keine Probleme mehr haben, wenn du keine Hardware einer Pleitegegangenen Firma drinn hast.

Bei Spiele wars auch nur Anfangs ein Problem, inzwischen gibts für die meisten fixes, ob offiziell, oder eben *hust**hust*, aber wenn die Spiele eh dir gehören, dann ists eh dein Recht.
Ein par Spiele werden sich aber nicht hinbiegen lassen unter XP zu laufen, hängt halt davon ab von welchen Spielen wir reden.

Allgemein würde ich dir folgendes empfehlen: Installier doch einfach mal XP Home (genug freien Platz auf der Platte vorausgesetzt) parallel zu Win 98 auf deine Platte und teste das ganze mal aus, wenns flüssig läuft und die dir wichtige Software lläuft, dann würde ich an deiner Stelle auf XP umsteigen. Das System ist einfach viel Stabiler als W98 und man muss auch nicht mehr restarten, damit das system wieder flotter läuft, daher kann man das system auch immer anlassen und den Platten (gute Kühlung vorausgesetzt) auch einen gefallen tun. Wobei das für dich nicht so wichtig sein sollte bei der 12GB Platte, und dem fehlenden Internetanschluß.