Deswegen nicht ziehen, sondern Rechtsklick > Enqueue in Winamp.
Warum die Dateien beim Ziehen durcheinandergeraten habe ich nie begriffen.

Insofern sich ein Player an eine normale Verzeichnisstruktur und Ordnung hält (von 1-9 und a-z) und die Songs ordentlich bezeichnet sind, sollte es da aber keine Probleme geben (solange man die Dateien nicht irgendwie mit der Maus draufzieht oder ähnliches ;D).

Ausserdem zeigt die meiste den mp3-playern beigelegte Software, die das Überspielen regelt die zu übertragenden Dateien vorher an und man kann die Reihenfolge selbst nach Gutdünken ändern.